Spiegelbildisomerie - Informatives

Isomerie - ein Begriff aus der Chemie

• Organische Moleküle (mit ihren Ketten und Verzweigungen) werden oft mit einer sog. Summenformel, die die einzelnen im Molekül vorhandenen Elemente in der Anzahl enthält, beschrieben.
• Dabei können diese Moleküle jedoch bei gleicher (!) Summenformel ganz unterschiedliche Gestalt haben. So können zum Beispiel die gleichen Atome unterschiedlich aneinander gebunden sein. Oder die räumliche Gestalt des Moleküls ist unterschiedlich - was gerade bei großen organischen Molekülen recht häufig der Fall ist.
• Solche Moleküle heißen in der Chemie Isomere, die Eigenschaft als solche wird als Isomerie bezeichnet. Die umfangreichen Möglichkeiten für die Ausbildung isomerer Moleküle ist daher auch ein Grund für die Vielfalt innerhalb der organischen Chemie.

Fazit: Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, die sich jedoch in ihrer Struktur und oft auch in ihren (chemischen) Eigenschaften unterscheiden.

Spiegelbildisomerie - eine Unterart

• Wie oben schon angedeutet, gibt es mehrere Arten der Isomerie. Die bekannteste ist zweifelsohne die Konstitutationsisomerie, bei der sich die einzelnen isomeren Moleküle in der Art der Verknüfung der Atome unterscheiden, beispielsweise in der Stellung prägnanter Atomgruppen.
• Eine andere Art bildet die sog. Stereoisomerie. Hierbei besitzen die isomeren Moleküle eine übereinstimmende Konstitution, unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Form. Hierzu gehört auch die Spiegelbildisomerie.
• So existieren von vielen, vor allem von biochemische relevanten Molekülen, zwei Formen, die sich nur in der räumlichen Anordnung der Bausteine unterscheiden. Beide Molekülformen sind nicht deckungsgleich, sondern verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild (was den Namen erklärt).
• Als Beispiel betrachten Sie die Moleküle der Milchsäure, die die Form eines Tetraeders annehmen, wobei ein zentrales C-Atom Bindungen zu vier verschiedenen Substituenten aufweist. Auch hier gibt es zwei Formen, die spiegelbildlich zueinander aufgebaut sind. Viele Spiegelbildisomere sind optisch aktiv, sprich: Sie drehen die Polarisationsebene von Licht (vgl. links- und rechtsdrehende Milchsäure).

Übrigens: Zwei Spiegelbildisomere werden häufig auch Enantiomere genannt; die Spiegelbildisomerie können Sie also auch als Enantiomerie bezeichnen. Bekannte Enantiomere sind die übrigens aus dem Conterganskandal bekannten Formen des Wirkstoffs Thalidomid.