Produkte bei der Bromierung von Ethan und Erklärung der Reaktion

Bromierung von Ethan

• Die Bromierung von Ethan erfolgt durch eine radikalische Substitution.
• Durch UV-Einstrahlung wird Brom homolytisch gespalten, sodass zwei neutrale Radikale entstehen. Dabei entstehen aus einem Brommolekül zwei atomare Bromradikale. Die chemische Gleichung dieser Spaltung lautet: Br₂ → 2 Br ^. .
• Das Bromradikal verbindet sich anschließend mit einem Wasserstoffatom des Ethans und spaltet damit dieses homolytisch vom Ethan ab. Es entstehen also ein C₂H₅ ^.  und Bromwasserstoff als Produkte.
• Bei der einfachen Bromierung von Ethan verbindet sich anschließend das C₂H₅^.-Radikal mit einem Bromatom eines Brommoleküls, sodass Bromethan und ein Bromradikal entstehen. Die Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus: C₂H₅^. + Br₂ → C₂H₅Br + Br ^.  .
• Das Bromradikal kann sich nun erneut mit einem Wasserstoffatom eines Ethans verbinden, sodass ein weiteres mal ein Ethanradikal entsteht. Es liegt also eine Kettenreaktion vor.
• Die Kettenreaktion kann abgebrochen werden, indem sich zwei Radikale miteinander verbinden. Hierfür gibt es folgende drei verschiedene Möglichkeiten.
• Zwei Bromradikale verbinden sich, sodass erneut ein Brommolekül entsteht: 2 Br ^.→ Br₂  
• Alternativ kann sich ein Ethanradikal auch mit einem Bromradikal verbinden: C₂H₅^. + Br ^.→ C₂H₅Br 
• Natürlich können aber auch zwei Ethanradikale eine Bindung eingehen, sodass Butan entsteht :  2 C₂H₅^. → C₄H₁₀

Produkte der radikalischen Substitution

• Das mit Abstand häufigste der Produkte bei der radikalischen Substitution von Ethan mit Brom ist natürlich einfaches Bromethan.
• Vereinzelt oder vermehrt durch entsprechende Versuchsbedingungen werden allerdings auch zwei verschiede Wasserstoffatome durch Brom ersetzt, sodass 1,2 -Dibromethan entsteht. Wie der Name schon sagt, besitzt jedes der zwei C-Atome jeweils nur eine Bindung zu einem Bromatom.
• Wie bei den Abbruchreaktionen bereits beschieben, können allerdings auch zwei Ethanradikale miteinander reagieren, sodass Butan auch ein Nebenprodukt der Bromierung von Ethan ist.
• Bei sehr hohen Konzentrationen von Brom und einem entsprechend hohen Energieaufwand sind auch weitere Bromierungen denkbar, sodass zum Beispiel auch 1,1,2-Tribromethan entstehen könnte.
• Da als Nebenprodukt Butan entsteht, ist es ebenfalls möglich, dass vereinzelt 2-Brombutan entsteht. 1-Brombutan ist unwahrscheinlich, da eine Radikalbildung (aufgrund der Stabilität) an den mittleren C-Atomen erfolgt.